En 1992, Jack (Jack Huston), un director legendario regresa a Hollywood después de una larga ausencia en busca de obtener financiación para una nueva película. Su regreso a Hollywood es precedido por una serie de desafortunadas aventuras, mientras bebe en un bar, seduce a una hermosa mujer llamada Diana (Miller), se pelea con los ejecutivos del estudio y, finalmente, consigue fondos para su nuevo proyecto al ganar un juego de póquer.

Veinte años después, su hijo Jack(Danny Huston) llega a Hollywood en busca de hacer su debut como director en medio de las preguntas de si ha heredado el talento de su padre.